Компания Cakewalk, носившая тогда название Twelve Tone Systems, была основан в 1987 году в Бостоне, штат Массачусэтс. Проект первого своего секвенсора Грег Хэндершот, ее основатель и бессменный руководитель начал создавать еще будучи студентом гуманитарного университета Оберлин в городе Лорейн, штат Огайо, в состав которого входила и консерватория. Это было время начала большого и блестящего пути, пройденного фирмой от одиночных, адресных продаж Cakewalk 1 до более, чем милионной армии пользователей Sonar. На протяжении всего этого пути, Cakewalk никогда не останавливал процесса развития своих программ, во многом, опираясь на мнения и инициативы своих пользователей, с которыми фирма постоянно поддерживает интенсивную связь. Существенное влияние такой связи на развитие программ Cakewalk, по мнению Грега Хэндершота, является одним из решающих факторов в их коммерческом успехе.
Начав свою работу с небольшого секвенсора, работавшего под операционной системой DOS, компания, к концу 90-х годов, превращает его в комплексную программную среду для профессиональной записи и обработки MIDI и аудиоинформации. К этому времени, быстро растущие функциональные возможности программы и появление новых аудиостандартов и технологий подводят Cakewalk к необходимости коренной модернизации основного продукта компании. И в 2001 году фирма Грега Хэндершота осуществляет революционный переход от Cakewalk Pro Audio 9 к Sonar, в котором, наряду с сохранением большого количества функций программы-предшественника, был представлен совершенно новый пользовательский интерфейс и была подвергнута существенному пересмотру и обновлению значительная часть программного кода.
В начале 2008 года Cakewalk и Roland создают общую торговую марку под названием "Cakewalk by Roland". Такое объединение было, скорее, эволюционным этапом, чем сенсационной неожиданностью, так как деятельность обоих компаний была тесно переплетена еще со дня выпуска фирмой Грега Хэндершота своего первого секвенсора, а с 1995 года она приобретает характер официального сотрудничества. В 2003 году Cakewalk и Roland заключают специальное соглашение, предусматривавшее создание совместной продукции и инвестирование в эти разработки средств Roland. Это соглашение стало предтечей создания общего проекта и появления в 2008 году, произведенных общими усилиями программно-аппаратных продуктов, в число которых вошли SONAR REAC, SONAR Power Studio 250, SONAR Power Studio 660 и Cakewalk USB Music Pack.
Сегодня, Cakewalk - крупнейший разработчик профессионального музыкального программного обеспечения для музыкантов, музыкальных продюсеров и компзиторов, работающих в киноиндустрии. Главный и наиболее популярный из его проектов - высокопроизводительная программная цифровая рабочая аудиостанция Sonar, превращающая персональный компьютер в законченную студию звукозаписи, предназначеную для записи, редактирования и сведения профессионального аудио и музыки для кинофильмов с выводом конечного результата в высококачественных стерео или многоканальных аудиоформатах. Эта программа является абсолютным лидером рынка профессиональных программ для создания и редактирования музыки и насчитывает сегодня более миллиона профессиональных пользователей. Такая статистика выглядит более, чем закономерной, если учитывать исключительную логичность и доступность интерфейса программы, при высочайшем качестве и мощности ее функциональных возможностей. В дополнение к этому, 64-битная архитектура современных версий Sonar позволяет осуществлять самые невероятные, по сложности, аудиопоекты, не выводя их за пределы одного компьютера, а модуль адаптера BitBridge дает возможность полноценного использования 32-битных VST и VSTi плагинов в 64-битной среде.
В настоящее время, компанией выпускается большое количество, различных по сложности и адресной направленности, отмеченных многочисленными престижными наградами, музыкальных программ и виртуальных синтезаторов, среди которых SONAR, SONAR Home Studio, Project5, Guitar Tracks Pro, Kinetic, Dimension Pro, Rapture, Z3TA+, SFZ+, Session Drummer, Pyro и Music Creator.
